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上海青帮有三巨头，素有“黄金荣贪财，张小林善打，杜月笙会做人”的说法。
与黄杜二人相比，张小林确实有过人之处。
俗话说，有人的地方就有江湖，有江湖的地方就有黑帮。
通常的黑帮在我们眼中是，烧杀抢掠、吃喝嫖赌，无恶不作。
但是以三大巨头为代表的上海青帮之人却最讲究兄弟义气，这也是青帮的魅力所在。
清光绪三年（1877年），张小林出生浙江慈溪县，张小林在十岁那年移居浙江杭州。
十三岁那年张小林父过世后，就不再上私塾，而是开始找工作混社会，无人管教的张小林一边工作，一边依旧是偷赌恶习不改。
当时张家所在的杭州拱宸桥一带工商业发达，是张小林坑蒙拐骗外地商客的“风水宝地”。
1903年，26岁的张小林一事无成，自己看上的女人被抢走，对方家大业大，报复无望，最后心机一转，决定去报考在杭州的浙江武备学堂。
因为在社会上混，消息灵通，上下打点了一番，结果他还真被录取了，并与同在学堂学习的张载阳等人成为好朋友。
然而对张小林而言，武备学堂的诸多规矩简直就是如来给孙悟空的紧箍咒，实在叫他受不了。
单单戒赌戒色这两条，就叫他活不下去。
张小林在学校也是惹事生非，苦苦熬了两年不到，倒也学了不少本事，后来在学堂里惹事，不得不自动请辞。
在离开学堂后，张小林找到杭州府衙门领班、也是老家慈溪人的李休堂，希望在他那里混混日子。
对于老乡，又从武备学堂出来的张小林，李休堂很乐意就接受了他，更因为张小林这个混混在当地已经很有名气了，对衙门维持社会秩序及办案很有帮助。
衙门领班在官制上属于吏，并非国家干部官，并且是由地方官自己聘用，吏这个职业，就是在政府政策在下面的执行者，直接与老百姓打交道。
秦琼秦叔宝的捕快是吏，宋江及时雨的押司也是吏，虽然是个两难的职业，却也是了解黑白两道内幕的最好途径。
张小林原本就是混迹在社会上的混子，更是坑蒙拐骗，这下子有了合法手段，在这个职位上自然如鱼得水，除去吃喝嫖赌，不几年还赚下了一点私产。
1906年，李休堂要去安徽，张小林以孝养老母为名留在杭州，用积攒下的钱开了一家茶馆，欣赏他的李休堂还把一个表妹介绍给出了张小林。
所以张小林的第一任老婆就顺理成章就是李休堂的表妹，有了这层关系，没有多久他成为杭州拱宸桥一霸。
辛亥革命后，满清灭亡，作恶多端的张小林在杭州已经混不下去，偷偷摸摸的过日子，不甘寂寞的张小林四下活动，顺利结识了上海大流氓季云卿。
两人臭味相投一见如故，张小林决定到上海去闯世界。
结果一到了大上海，就发现自己在杭州那种小地方呼风唤雨的能力完全失去，若不是得到季云卿的提携，他就得饿死在上海滩！
没有办法，不得不先混迹在妓院赌场看场子做做小角色。
没用多久，偶然结识了商人黄楚九，并得到黄楚九的赏识。
按张小林的意愿，他原本是想跟着黄楚九做正当生意，但是黄楚九经过考虑，还是觉得这个张小林最好是混黑道，于是介绍张小林拜上海青帮“大”字辈流氓头子樊瑾丞为老头子，正式成为青帮“通”字辈一员。
成为青帮成员的张小林有了立足点，立刻发挥他人高马大的优势，不久就成为一方小头目，接着认识了同时也是小头目的杜月笙。
杜月笙是青帮“悟”字辈，却比张小林晚了一辈，但两人臭味相投，凑在一块想法占地盘。
时间没不久杜月笙与另一派黑帮火拼，被打个半死，躺在街上。
张小林独自背杜月笙回家，为杜月笙疗伤，把到上海来的家底全部给花光了。
这种兄弟之情把性格内敛的杜月笙感动得五体投地，誓言旦旦永生不忘恩情。
失去地盘，杜月笙没有了生活着落，还得防着分家寻仇，青帮是靠自己争地盘，内部也争。
想来想去，投靠了当时大名鼎鼎的法租界巡捕房探长黄金荣，并逐渐露出头角。
不久张小林与英租界华人头领合作，这可就得罪了黄金荣，杜月笙巧为设计，不但让张小林投靠到黄金荣这边来，还壮大了张小林的力量。
杜月笙的谨慎加张小林的胆大，他们在“黄、赌、毒”上的生意越来越好。
其后黄金荣又在不知情的情况下，把上海督军卢永祥的公子给打了，卢永祥一怒之下把黄金荣抓了起来。
杜月笙与张小林通过曾经的浙江武备学堂的朋友、已经成为浙江高官的张载阳的关系，打通卢永祥的关系，不但救出黄金荣，还结识了上海及周边的一批军阀官僚，结果大家一起合伙做烟土生意。
由于人多力量就大，都是心狠手辣之辈，这烟土生意做得更加火红火燎，由此，黄金荣也与杜月笙、张小林二人拜为把兄弟。
上海“三大亨”三辈人拜为了兄弟！就这么走到了一起。
民国九年（1920年），三人合股开设三鑫公司，贩卖鸦片，逼良为娼，横行霸道。
黄金荣提供保护，本人并不出面，一切由林桂生出面，杜月笙负责管理，张小林负责行动，因此被人称做“三色大亨”，所谓“三色”指的是黄色：开妓院、黑色：贩烟土、白色：杀人与涉赌，这些都是张小林的拿手好戏，可以说在二十世纪二三十年代的上海，张小林绝对是个心狠手辣、尽人皆知的人物。
张小林本人并没什么立场，有奶就是娘，自然会与拜了黄金荣的为老爷子的蒋介石经常见面，更是臭味相投。
蒋介石已经娶了好几个老婆，后来看上了宋家的姑娘，却被番了白眼，跟着孙中山做了卫队长，后来慢慢在黄张杜的支持引见下得到很多江南富商的投机。
民国十五年（1926年），蒋介石率领国民革命军向北挺进，势如破竹。
三位江湖人物不得不面临选边站的窘境，一方面，他们与北洋军阀勾结，贩卖鸦片牟利，另一方面，蒋介石当初在上海与青帮接触，三人原本关系就不错，三人决定两边都暗中联系，观望风头吹响哪边再说。
张小林于1927年改为张啸林。